Bob Dylan no estaba precisamente en la cima de su carrera cuando lanzó «Dylan & the Dead». El álbum en vivo en colaboración con Grateful Dead vio la luz el 6 de febrero de 1989. De hecho, estaba bastante cerca del fondo de su popularidad, influencia y creatividad. Y otro álbum en vivo, el tercero en 10 años, ciertamente no ayudó.
En 1986, después de una serie de álbumes en su mayoría terribles («Shot of Love», «Empire Burlesque«, Knocked Out Loaded), Dylan tocó en estadios de todo Estados Unidos con Tom Petty & the Heartbreakers y Grateful Dead. Al año siguiente, Dylan y losDead lo hicieron de nuevo. La mayoría de las listas de canciones consistían en el cantautor tocando sus clásicos mientras la veterana banda de jam proporcionaba el respaldo.
Debido a la reputación de ambos artistas de experimentar en el escenario (con la elección de canciones, arreglos y órdenes de ejecución), cada noche resultó ser una actuación diferente. A veces, el público escuchaba clásicos de Dylan como «Mr. Tambourine Man» y «It’s All Over Now, Baby Blue»; otras veces, canciones menores como «Heart of Mine» y «Man of Peace».
Para los shows de julio de 1987 recopilados en «Dylan & the Dead» (que se lanzó casi dos años después de la gira), los productores Jerry García y John Cutler se limitaron principalmente a canciones familiares para la gente que compra álbumes en vivo provisionales como este. «I Want You». «All Along the Watchtower». «Knockin’ on Heaven’s Door». Y «Slow Train» (que tuvo cierta difusión en la radio rock), Todos esos, se encuentran entre los siete cortes del LP.
Pero el disco, como muchos de los shows que Dylan y los Dead tocaron juntos, fue un verdadero aburrimiento. Los Grateful Dead eran más populares que nunca en 1987. Consiguieron un álbum Top 10 con «In the Dark» y un sencillo Top 10 con «Touch of Grey» (que tocaron durante algunas paradas de la gira con Dylan). Pero básicamente se les relegó al estatus de banda de acompañamiento en «Dylan & the Dead». Así, la mayoría de las canciones quedaron a cargo de la voz devastada y a menudo sin rumbo de Dylan.
El álbum fue duramente vapuleado por los críticos. Pero se vendió bastante bien. Considerando todo, y alcanzó el puesto número 37, un mejor desempeño que los dos discos de estudio anteriores de Dylan, «Knocked Out Loaded» y «Down in the Groove», y el LP de concierto de 1985 «Real Live». Dylan regresaría ocho meses después con «Oh Mercy«, su mejor álbum en años. Lentamente, pero con seguridad, se abriría camino hacia su renacimiento creativo, comenzando con «Time Out of Mind» de 1997.