El último concierto de Jerry García con los Grateful Dead no fue un homenaje duradero. Ronco y cansado, el rostro tembloroso de García el 9 de julio de 1995 en el Soldier Field de Chicago, hablaba de los problemas de salud que lo consumirían.
La revista Relix, en una reseña contemporánea brutalmente franca, describió toda la gira como «desventurada». Esa mala racha continuó esa noche, ya que García tuvo problemas con el equipo que se correspondían con los suyos. Finalmente, tuvo que reemplazar su fiel guitarra Rosebud por una de repuesto de la gira, la vieja Tiger. García, escribió Patrick Russell de Relix, «parecía distraído la mayor parte del tiempo. Salvo los momentos en que estaba concentrado y absorto en la música, Jerry parecía querer irse a casa y olvidar todo esto».
A medida que avanzaba la noche, García apenas contribuyó a un segundo set abreviado, que pareció conducir directamente a un inusual bis de dos canciones que terminó con la ahora tristemente apropiada «Box of Rain». «Tan largo, largo tiempo para estar fuera», cantó Phil Lesh al final del concierto, «y tan poco tiempo para estar aquí».
Jerry García falleció mientras dormía el 9 de agosto de 1995. Esto, una semana después de cumplir 53 años, en una clínica de rehabilitación en Forest Knolls, California. Las grabaciones pirata de este último y fallido concierto circularon furiosamente. Las entradas sobrantes se vendieron posteriormente por cientos de dólares, ya que los fans disfrutaron muchísimo de la experiencia hasta el punto de examinar grabaciones de los monitores de oído de la banda hablando entre sí en el escenario.
Aunque fuese triste, la muerte de García no fue nada inesperada. Antes de la llegada de Grateful Dead a Chicago, había sufrido una serie de problemas de salud, incluyendo un coma diabético en 1986 y la cancelación de una gira en 1992, por lo que García alegó «agotamiento». Hacía tiempo que había dejado la heroína, pero años de vida dura le habían pasado factura. «Tenía la sensación de que iba a recuperarse, y de hecho lo estaba intentando cuando su corazón se paró», admitió Bob Weir al Huffington Post. «Creo que se estaba esforzando un poco más de lo que su cuerpo podía soportar».
Nacido como Jerome John García en 1942 en el Distrito de la Misión de San Francisco, llegó a personificar el optimismo psicodélico de los años 60 y, para sorpresa de nadie, los homenajes no pararon tras su muerte. Al parecer, García no lo habría aprobado. «Preferiría tener mi inmortalidad aquí mientras viva», declaró una vez a la revista Rolling Stone. «No me importa si perdura más allá de mí. Preferiría que no». Por supuesto, sí, como dieron cuenta los conciertos consecutivos con entradas agotadas celebrados en julio de 2015 en el mismo recinto de Chicago, donde los miembros restantes de Grateful Dead se reunieron para despedirse tras 50 años juntos.