Poco después de que Bob Dylan llegara a la ciudad de Nueva York desde Minnesota en enero de 1961, el joven cantante de folk actuó por monedas en «casas de canastas» de Greenwich Village como el Café Wha? y el Gaslight Café. Dylan también participó en las noches de hootenanny de los lunes en Gerde’s Folk City, el principal club de folk de la ciudad de Nueva York. La reacción de la audiencia y las súplicas de los amigos persuadieron al propietario de Gerde, Mike Porco, de que contratara a Dylan para abrir para el bluesman John Lee Hooker. El compromiso de dos semanas que comenzó el 11 de abril de 1961 fue el primer gran concierto de Dylan.
A Dylan le pagaban 90 dólares a la semana por tocar seis noches a la semana. «Estaba tan emocionado que saltaba arriba y abajo», recordó Porco en «Bob Dylan: An Intimate Biography». «Su primer trabajo real, y trabajar con John Lee Hooker, que era del agrado de todos, y Bobby probablemente también pensó que Hooker atraería a mucha gente».
Debido a que era menor de edad, «Mike firmó por mí como tutor en mis tarjetas de cabaret y sindicato», escribió Dylan en «Chronicles, Volume One». «Entonces, se convirtió en un padre para mí, el padre siciliano que nunca tuve».
Para obtener una foto para su tarjeta de cabaret, Porco llevó a Dylan a una máquina de fotos del metro. «Su cabello estaba un poco desordenado, así que le pregunté si quería peinarlo», dijo Porco en «No Direction Home: The Life and Music of Bob Dylan». «Bob dijo: ‘Nunca me lo peino’. Así que le di mi peine, pero se miró en el espejo y dudó, pensó que se vería mejor con el cabello más desordenado.
«Dylan tenía una teoría entonces: ‘Cuanto más cabello tienes fuera de la cabeza, menos se amontona dentro de tu cabeza. Los cortes de pelo son malos, con todo ese cabello amontonado alrededor de tu cerebro. Dejé que mi cabello crezca largo, así que puedo ser sabio y libre para pensar'».
En su álbum debut homónimo de 1962, el cantautor hizo una crónica de su actuación en Gerde’s en «Talkin’ New York», cantando: «Después de semanas y semanas dando vueltas / Finalmente conseguí un trabajo en la ciudad de Nueva York / En un lugar más grande». lugar, más dinero también / Incluso se unió al sindicato y pagó mis cuotas».
Según la revista New York, Dylan tocó un set de cinco canciones: «House of the Rising Sun», «Song to Woody», «Talkin’ Hava Negeilah Blues» y otras dos, identificadas solo como una «canción desconocida de Woody Guthrie» y «un blues negro».
El cantante de folk y amigo de Dylan, Dave Van Ronk, estuvo entre el público la primera noche. «Fue absolutamente notable», dijo Van Ronk en Dylan: A Biography. «Fue uno de los espectáculos más electrizantes que he visto en mi vida. Su entrega fue perfecta; bromeó con la audiencia. Las canciones sonaron positivamente hermosas. Los pequeños fragmentos que hizo con su guitarra y su taburete eran perfectamente chaplinescos. Si alguna vez nació una estrella, fue esa noche en Folk City».
Después de los conciertos, Dylan volvía a la suite de Hooker en el Broadway Central Hotel. «Cada noche estaba allí conmigo. Nos quedábamos allí, íbamos de fiesta allí, bebíamos ginebra», recordó Hooker en «Bob Dylan: An Intimate Biography». «Se sentaba y me miraba tocar; estaba allí todas las noches y tocábamos guitarras en el hotel. No sé qué obtuvo de mí, pero debe tener algo».
«Éramos grandes amigos. Un hombre hermoso», agregó Hooker en el libro «Down the Highway: The Life of Bob Dylan». «Realmente no estaba jugando conmigo por dinero. Lo estaba haciendo por diversión».
No se registró ninguna de las actuaciones debut de Dylan, pero la de Gerde siguió desempeñando un papel importante en la carrera de Dylan. Robert Shelton, del New York Times, escribió una crítica entusiasta de la actuación de Dylan en Gerde’s que lo describía en septiembre de 1961 como «rebosante de talento». Poco después de que apareciera la historia, a Dylan le ofrecieron un contrato con Columbia Records.